هاليدات الالكيل

هاليدات الالكيل

هاليدات الالكيل مركبات ناتجة من احلال ذرة هالوجين محل ذرة هيدروجين في الالكانات، لذلك تعد من مشتقات الالكانات. المجموعة الوظيفية فيها هي $-\overset{|}{\underset{|}{C}}-X$ أو $R-X$ حيث $R$ مجموعة الكيل و$X$ ذرة هالوجين ($Cl, Br, I$)، وقانونها العام $C_nH_{2n+1}X$.

التصنيف

• هاليد أولي ($1°$): عندما تحمل ذرة الهالوجين ذرة كاربون أولية
• هاليد ثانوي ($2°$): عندما تكون ذرة الكاربون ثانوية
• هاليد ثالثي ($3°$): عندما تكون ذرة الكاربون ثالثية

التسمية (IUPAC)

1. نختار أطول سلسلة مستمرة لذرات الكاربون تحتوي ذرة الهالوجين، ونرقمها من الطرف الأقرب لذرة الكاربون الحاملة للهالوجين لتأخذ أصغر الأرقام.
2. نكتب رقم موقع الهالوجين ثم اسمه منتهياً بالواو (كلورو، برومو، يودو) ثم اسم الالكان، وعند وجود هالوجينات مختلفة تُرتب أبجدياً: البروم ثم الكلور ثم اليود، مثل: 2 - برومو - 3 - كلورو بيوتان.

التحضير

تحضر مختبرياً بإضافة هاليد الهيدروجين $HX$ الى الالكين (تفاعل اضافة الكتروفيلية). في الالكين المتناظر يكون الناتج واحداً، أما في الالكين غير المتناظر فتطبق قاعدة ماركوفينيكوف: عند اضافة الكاشف غير المتناظر الى مركبات الآصرة المزدوجة غير المتناظرة يضاف أيون الهيدروجين الى ذرة كاربون الآصرة المزدوجة التي تحمل العدد الأكبر من ذرات الهيدروجين وتكوين أيون الكاربونيوم الأكثر استقراراً (الثالثي $3°$ > الثانوي $2°$ > الأولي $1°$)، فالبروبين مع $HBr$ يعطي 2 - برومو بروبان.

الخواص

$CH_3Cl$ و$CH_3Br$ و$CH_3CH_2Cl$ غازات في درجة حرارة الغرفة، والبقية سوائل عديمة اللون الى غاية $C_{18}$ وما فوقها صلبة. لا تذوب في الماء لعدم قابليتها على تكوين أواصر هيدروجينية معه لكنها تذوب في المذيبات العضوية. أهم تفاعلاتها التعويض النيوكليوفيلي: مع $KOH$ المائي تعطي الكحولات، ومع $KOH$ الكحولي تعطي الالكينات (حذف $HX$)، ومع فلز المغنيسيوم في الايثر الجاف تعطي كاشف كرينيارد.