الكحولات

الكحولات

الكحولات مركبات هيدروكاربونية تكون فيها مجموعة الهيدروكسيل ($OH$) مرتبطة بذرة كاربون مشبعة، وهي المجموعة الوظيفية الفعالة فيها. صيغتها العامة $R-OH$ وقانونها العام $C_nH_{2n+2}O$.

تصنف حسب ذرة الكاربون الحاملة لمجموعة الهيدروكسيل إلى: كحول أولي ($1°$) وثانوي ($2°$) وثالثي ($3°$).

التسمية

نختار أطول سلسلة مستمرة تحتوي مجموعة $OH$ ونرقمها من الطرف الأقرب إليها، ونضيف المقطع (ول) الى اسم الالكان المقابل مع ذكر مواقع التفرعات، مثل 2 - بروبانول و3 - كلورو - 1 - بروبانول.

التحضير

بإضافة جزيء ماء الى الالكين بوجود حامض الكبريتيك المركز الساخن (حسب قاعدة ماركوفينيكوف): $CH_3CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow[\Delta]{H_2SO_4} CH_3CH(OH)CH_3$ (2 - بروبانول)، وتتكون أولاً كبريتات الالكيل الهيدروجينية ثم تتحلل مائياً.

الخواص

درجات غليانها عالية نسبة الى الالكانات المقابلة بسبب الأواصر الهيدروجينية البينية، والكحولات $C_1-C_3$ تمتزج تماماً مع الماء. من تفاعلاتها:

• مع الصوديوم أو البوتاسيوم تكوّن الكوكسيدات ويتحرر $H_2$.
• مع $PCl_5$ أو $PCl_3$ ومع $HX$ تعطي هاليدات الالكيل (السرعة $HI \gt HBr \gt HCl$، وأسرعها الكحول الثالثي).
• كاشف لوكاس ($ZnCl_2$ في $HCl$ المركز): الكحول الثالثي يعطي عكرة مباشرة، والثانوي بعد 2 - 5 دقائق، والأولي لا يتفاعل في درجة حرارة الغرفة.
• نزع الماء بحامض الكبريتيك المركز عند $170°C$ يعطي الالكين، ويُسحب $H^+$ من ذرة الكاربون المجاورة الحاملة لأقل عدد من ذرات الهيدروجين (قاعدة ستيسيف)، فيعطي 2 - بيوتانول 2 - بيوتين.
• الأكسدة بـ $K_2Cr_2O_7/H^+$: الأولي يعطي ألديهايداً ثم حامضاً كاربوكسيلياً، والثانوي كيتوناً، والثالثي لا يتأكسد لخلو ذرة الكاربون الحاملة لـ $OH$ من الهيدروجين.