الحوامض الكاربوكسيلية

الحوامض الكاربوكسيلية

الحوامض الكاربوكسيلية مركبات عضوية تشترك في احتوائها على المجموعة الوظيفية الكاربوكسيل ($-COOH$) المكونة من مجموعتي الهيدروكسيل والكاربونيل. صيغتها العامة $R-COOH$ حيث $R$ مجموعة الكيل أو ذرة هيدروجين، وقانونها العام $C_nH_{2n}O_2$.

التسمية: ترقم أطول سلسلة ابتداءً من ذرة كاربون الكاربوكسيل (رقم 1)، وتكتب كلمة (حامض) ثم المعوضات ثم اسم الالكان مع المقطع (ويك)، مثل حامض 2 - برومو بروبانويك.

التحضير

• بأكسدة الكحولات الأولية أو الالديهايدات.
• باستخدام كاشف كرينيارد: $R-X + Mg \xrightarrow{\text{ايثر جاف}} RMgX$، ثم $RMgX + CO_2$ ثم التحلل المائي في وسط حامضي يعطي $RCOOH$ الذي يحتوي ذرة كاربون واحدة أكثر من مجموعة الالكيل.

أهم الخواص

• الحوامض ذات الكتل المولية الواطئة (أقل من $C_{10}$) سوائل ذات رائحة حادة، والصغيرة منها جيدة الذوبان في الماء.
• درجات غليانها أعلى من الكحولات المقابلة لتكوين أصرتين هيدروجينيتين بين كل جزيئتين.
• تتفاعل مع القواعد مكونة ملحاً وماءً، ومع الكاربونات والبيكاربونات محررة $CO_2$ (تفاعل للكشف عنها).
• تتفاعل مع الكحولات بوجود $H_2SO_4$ أو $HCl$ تفاعلاً انعكاسياً (الأسترة) لتكوين الأسترات.
• تُختزل بـ $LiAlH_4$ إلى كحولات أولية، ولا تختزل بـ $H_2/Ni$.