الكيمياءفصل الكيمياء العضوية للهيدروكاربونات المعوضة
الالديهايدات والكيتونات
نحو ٢ دقيقتان قراءة١٠ أسئلة٣ قوانين
الالديهايدات والكيتونات
تشترك الالديهايدات والكيتونات في مجموعة وظيفية واحدة هي مجموعة الكاربونيل ()، وقانونها العام .
- في الالديهايدات ترتبط ذرة كاربون الكاربونيل بذرة هيدروجين ومجموعة الكيل واحدة أو ذرة هيدروجين أخرى، وتسمى بإضافة المقطع (آل) مع ترقيم السلسلة من كاربون الكاربونيل (رقم 1) فلا يُكتب رقم موقعه، مثل ميثانال وبروبانال.
- في الكيتونات ترتبط ذرة كاربون الكاربونيل بمجموعتي الكيل، وتسمى بإضافة المقطع (ون) مع رقم الموقع من الطرف الأقرب، مثل 2 - بيوتانون.
التحضير: بالسيطرة على أكسدة الكحولات بمحلول محمض من أو ؛ الكحول الأولي يعطي ألديهايداً (يتأكسد الى حامض كاربوكسيلي إن بقي في المزيج)، والكحول الثانوي يعطي كيتوناً، والثالثي لا يتأكسد.
الخواص: جميعها سوائل عدا الفورمالديهايد (غاز)، ودرجات غليانها أعلى من الالكانات وأقل من الكحولات ذات الكتل المولية المتقاربة. تتفاعل تفاعلات اضافة نيوكليوفيلية على كاربون الكاربونيل ومنها:
- الاختزال بـ بوجود أو : الالديهايد يعطي كحولاً أولياً والكيتون كحولاً ثانوياً.
- اختزال كلمنسون (ملغم في ) يحولها الى الالكانات المقابلة.
- مع الهيدرازين تعطي الهيدرازون (قواعد شيف) الملون الأصفر البرتقالي، دليلاً على مجموعة الكاربونيل.
التمييز: الالديهايد يتأكسد فيعطي مرآة فضية مع كاشف تولن وراسباً أحمر () مع محلول فهلنك، بينما لا يتفاعل الكيتون معهما لعدم وجود ذرة هيدروجين مرتبطة بكاربون الكاربونيل.
مصطلحات الدرس
- مجموعة الكاربونيل
- هي المجموعة الوظيفية المكونة من ارتباط ذرة اوكسجين بذرة كاربون بآصرة مزدوجة وتشترك فيها الالديهايدات والكيتونات.
- الالديهايدات
- مركبات عضوية تحتوي على مجموعة الكاربونيل ترتبط فيها ذرة كاربون الكاربونيل بذرة هيدروجين ومجموعة الكيل واحدة او ذرة هيدروجين اخرى وتنتهي تسميتها بالمقطع (آل).
- الكيتونات
- مركبات عضوية تحتوي على مجموعة الكاربونيل ترتبط فيها ذرة كاربون الكاربونيل بمجموعتي الكيل متشابهتين او مختلفتين وتنتهي تسميتها بالمقطع (ون).
- كاشف تولن
- محلول هيدروكسيد الفضة الامونياكي يستخدم للكشف عن الالديهايدات حيث يترسب فلز الفضة على هيئة مرآة فضية مميزة، بينما لا تتفاعل معه الكيتونات.
- محلول فهلنك
- محلول قاعدي ازرق غامق لملح كبريتات النحاس القاعدية يستخدم لاكسدة الالديهايد فيتكون راسب احمر من اوكسيد النحاس، بينما لا يتفاعل معه الكيتون.
أسئلة وزارية على فصل الكيمياء العضوية للهيدروكاربونات المعوضة